一つの職場から退職する場合、状況に応じて心構えが必要になります。例えば、結婚を切っ掛けに仕事を辞める場合、これから社会人生活とは全く異なる暮らしが待ち受けています。専業主婦（主夫）になる場合、社会で働くよりも人と関わる時間が少なくなりますし、調理や掃除など会社の仕事とは異なるスキルを求められるのです。

他にも転職を前提に退職する場合、新しい就職先を見つけるための心構えが必要です。場合によっては、以前働いていた職場よりもお給料が下がってしまうケースがあるのです。そうした事態に耐えられるように、転職を前提で職場を辞める場合、新しい会社から先に採用をもらっておきましょう。そうすれば、焦って就職活動をしたせいで賃金の安い場所に飛び込む必要もありません。

逆に、転職の見込みはないけれど一つの夢を追うために退職する場合、より一層心構えが必要です。まず何よりも貯金を食い潰した後に生活して行けるのかが不安ですし、周囲の人達から理解を得られない可能性があります。もしも特定の夢を追いかけたい場合、夢に関わる企業に就職したりコンスタントな給料が得られるように考えておきましょう。自分の技術で一定のお金を得られるようになってから仕事を辞める事も大切です。特に家族を抱えている場合は経済的に困窮した時に家庭がバラバラになってしまいます。そうした事態を避けるためにも、仕事を辞めた後に無職が長引く場合は実家の援助を受けるなど考えてみましょう。